domingo, 25 de septiembre de 2016

INTRODUCCION

Formulación Orgánica
La química orgánica constituye una de las principales ramas de la química, debido al gran numero de compuesto que estudia, los cuales tienen como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono: de aquí que se le llama con frecuencia Química del Carbono.
El numero de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es casi innumerable,
y cada año se descubren varios miles más. pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos, perfumes, detergente,etc., y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un átomo singular; puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un numero reducido de átomos, como lo son el hidrógeno, el oxigeno, el nitrógeno, los halogenos y unos pocos mas.

Desarrollo de la Química Orgánica


Algunos de los productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la antigüedad : los fenicios y los egipcios extraían colorantes de plantas y moluscos y ciertas sustancias medicinales. También conocían las conversión de la grasa animal  en jabón y obtenían alcohol por fermentación de azucares. 
Hasta que en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler, logró sintetizar la urea a partir de materiales inorgánicos, se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse por la acción de una ¨fuerza vital¨ que únicamente  poseían los seres vivos. a partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgánicos. Kekulé, Le Bel, Van´t Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace químico logrando representar las estructuras tridimensionales de las moléculas. en la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgánicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de más de 50mil nuevos compuestos por año.

Pero, ¿Cuál es la causa de tal abundancia de compuesto del carbono?.
Se debe a la peculiar configuración electrónica del átomo del carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.


El Átomo De Carbono 

El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que tiene seis protones en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por tanto, el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los ocho electrones de su capa más externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos: enlace simple, enlace doble y enlace triple.
Una propiedad que tiene este átomo y que no posee ningún otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas. estas cadenas pueden ser de muchos tipos ( lineales, ramificadas,cíclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de átomo de carbonos de varios  cientos de miles de átomo de carbonos.
la unión que se da entre dos átomos de carbono pueden ser de tres tipos: 
  • Enlaces Sencillos: se comparte un solo par de electrones 

  • Enlaces Doble: se comparten dos pares de electrones


  • Enlace Triple: se comparten tres pares de electrones.







LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Los Compuestos Orgánicos


Por definición, un compuesto orgánico es toda  sustancia química que contiene algún átomo de carbono en su molécula. Algunas moléculas, aun conteniendo carbono, no se considera compuesto orgánico; por ejemplo, carbonatos, carburos y óxidos simples de carbono, la diferencia es que un compuesto orgánico cuenta con un enlace de carbono carbono-carbono,-hidrógenos o ambos, mientras que un compuesto inorgánico no cuenta con este tipo de enlaces.
Por ejemplo, el ácido carbónico (H2CO3) es un compuesto inorgánico mientras que el ácido fórmico (CH2O2) es un compuesto orgánico.


Tipos de Formulas


La fórmula química es la representación de los elementos que forman un compuesto y la proporción en que se encuentran, o del número de átomos  que forman una molécula. También puede darnos información adicional como la manera en que se unen dichos átomos mediante enlaces químicos  e incluso su distribución en el espacio. Para nombrarlas, se emplean las reglas de la nomenclatura química.

Formula Empírica: Indica el tipo de átomos presentes en un compuesto y la relación entre el número de átomos de cada clase. Siempre indica las proporciones enteras más pequeñas entre los átomos. Así la fórmula empírica de la glucosa es CH2O, lo cual indica que por cada átomo de C, hay dos átomos y un átomo de O. Los subíndices siempre son números enteros.
                                                                         C4H8

Formulas Moleculares: Son propias de las sustancias que están constituidas por moléculas los subíndices informan del número concreto de átomos de cada elemento presentes en la molécula. Por ejemplo, en el caso del amoniaco, NH3, un átomo de nitrógeno y tres de hidrógeno.
                                                                         C2H6O

Formula Desarrollada y Semidesarrollada: Muestra todos los átomos que forman una molécula covalente, y los enlaces entre átomos de carbono (en compuestos orgánicos) o de otros tipos de átomos. No se indican los enlaces carbono-hidrógeno. Es posiblemente la fórmula química más empleada aunque no permite ver la geometría real de las moléculas.
                                                                                   
                                                                                                               

                                                        
                                                             
                                               

Formula Estructural: La fórmula estructural de un compuesto químico es una representación gráfica de la estructura molecular, que muestra cómo se ordenan o distribuyen espacial mente los átomos. Se muestran los enlaces químicos dentro de la molécula, ya sea explícita mente o implícitamente. Por tanto, aporta más información que la fórmula molecular o la fórmula desarrollada. 
Las formulas semidesarrolladas son empleadas con mayor frecuencia.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Hidrocarburos: 
Según el tipo de enlace Carbono-Carbono:
  • Alcanos (Parafinas)                                                                  


                                                              

  • Alquenos (Olefinas)



  • Alquinos (Acetilenos) 

Según el tipo de cadena:

  • Lineales
  • Ramificados


  • Cíclicos
  • Hidrocarburos Aromáticos (Cíclicos Con Dobles Enlaces Alternados)



  • Monociclicos
  • Policiclicos Condensados 

  • Derivados Halogenados:
                                                              R---X  (X= F, Cl, Br, I)

  • Compuestos Oxigenados 
  1. Alcoholes                                 R---OH
  2. Fenoles                                    Ar---OH
  3. Éteres                                      R---O---R´
  4. Aldehídos                                
  5. Cetonas











 6. Ácidos Carboxílicos 







  7. Esteres ( y Sales)
  • Compuestos Nitrogenados:
  1. Aminas                                R---NH2
  2. Amidas










3. Nitrilos    
4. Nitrocompuestos                            R-NO2           

LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos  

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno.
Pueden ser:

a) ACICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:

-Cadenas lineales: Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.
Ejemplo:


-Cadenas ramificadas: Están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.
Ejemplo:


b) CÍCLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.
Ejemplo:

Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.
Ejemplo:


Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.

Alcanos de cadena lineal
Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono.
Los alcanos de cadena lineal forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena. Ejemplo:




Hidrocarburos Con Dobles Enlaces, Olefinas o Alquenos

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n. Siendo N el número de carbonos presentes en la molécula del compuesto.
  
-Alquenos con un solo doble enlace
Se nombran según las siguientes normas:
• Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno.
• Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.
• La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.
• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos:

-Alquenos con varios dobles enlaces
• Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo:


-Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales
Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono terminal. En la numeración del radical, el carbono con la valencia libre (por pérdida del átomo de hidrógeno) recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación enilo. Ejemplos:
  

Hidrocarburos con triples enlaces, acetilenos o alquinos
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n-2. N indica el número de carbonos presentes en la molécula del compuesto. Aplicando la fórmula general:
N=2------C2H2(2)-2= C2H2
N=5------C5H2(5)-2=C5H8


-Alquinos con un solo triple enlace
Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:
• Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino.
• Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.
• La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre. Ejemplo:

• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace. La numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono con triple enlace el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos:

Alquinos con varios triples enlaces
• Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminación ino*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo:

Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces, y luego los triples, señalando su posición con localizadores. Se suprime la "o" de la terminación eno. Ejemplos:

* Las verdaderas terminaciones son -diino, -triino, etc. Se incluye en ellas la letra "a" para evitar nombres de fonética desagradable.

Hidrocarburos cíclicos
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas que se cierran en sus extremos para formar ciclos de tres átomos o más. La presencia de enlaces simples, dobles y triples en la cadena cerrada los clasifica en cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. En ocasión pueden presentar más de un ciclo y se les llama Policíclicos. Según tengan o no instauraciones, se clasifican en:
• Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos).
• Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

- Hidrocarburos monocíclicos no saturados
Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico que están unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula general CnH2n.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono. 

Radicales univalentes de los cicloalcanos
Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno se nombran como en los alcanos acíclicos, es decir, sustituyendo la terminación ano por ilo.

- Cicloalcanos con radicales
Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales. En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta. Ejemplos:



Hidrocarburos aromáticos
Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6). Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

• Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2; 1,3 y 1,4 o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. Ejemplos:

• Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético. Ejemplos:

- Otros hidrocarburos aromáticos importantes
Existen muchos hidrocarburos policíclicos fusionados. Citaremos los tres más sencillos e importantes:





Derivados halogenados de los hidrocarburos
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores. Ejemplos:


Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético. Ejemplos:

 
 
 




COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS

Compuestos Oxigenados y Nitrogenados

  • Compuestos Oxigenados:


Gracias a la cantidad de electrones y protones que tienen los átomos de oxígeno, le da la posibilidad de que sea combinable con cualquier otro elemento con el que pueda compartir una cantidad de átomos, formando así enlaces covalentes simples o dobles.
La capacidad de combinación con otros elementos que tiene el oxígeno, da lugar a la formación de compuestos carbonados, que pueden ser construidos por medio de la formación de cadenas de hidrocarburos, con un grupo de átomos muy pequeño que contienen oxígeno.
Los alcoholes integran la lista de los compuestos oxigenados. El alcohol es un compuesto carbonado, resultado de la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo, siempre hablando de una cadena abierta.
Es un químico muy volátil que arde muy rápidamente y desprende una gran cantidad de energía calórica. El éter es un químico, una variación del alcohol, sólo que su obtención es por medio del cambio de hidrógeno de un grupo hidroxilo por el de un radical alcano. Los aldehídos no se quedan afuera.
Es un compuesto que se obtiene sustituyendo, en un hidrocarburo de cadena abierta, un grupo carbonilo que tiene por lo menos, un átomo de hidrógeno. Las cetonas, son el resultado de la inserción de un grupo carbonilo en una posición que sea intermedia de un hidrocarburo.
Se utiliza la denominación de Cetona en caso de que los dos radicales sean diferentes al hidrógeno. La más común de ellas es la que denominamos Acetona, que es muy utilizada para los aceites aromatizantes. Los ácidos carbonados también entran en nuestra lista.
Son un compuesto que se obtiene de la unión de un grupo carboxílico con un radical de hidrocarburo en el final de la cadena, cuyo elemento puede ser hasta el mismo hidrógeno.
El más conocido de estos ácidos es el etanoico, cuya consistencia es líquida, acompañada de un olor muy fuerte que puede ser hasta picante y que es soluble en agua. Está en elementos cotidianos para nosotros, tales como el vinagre, que contiene un 5 por ciento de ácido etanoico.
Los ésteres ponen el cierre a nuestra lista de compuestos oxigenados. Es un elemento muy común en la naturaleza, que tiene un olor muy agradable y gracias a esto se utilizan para crear aromas.
Los más importantes y más comunes, son las grasas y los aceites. Son muy comunes además para la fabricación de jabones de todo tipo.

  • Compuestos Nitrogenados:
 
El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco.
Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas. Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:


Aminas
 
El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de color azul.

También puede el amoníaco perder dos o los tres átomos de hidrógeno, de modo que el amoníaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y terciarias.


Amidas
El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.
 




Nitrilos
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.


TABLA DE PREFERENCIAS DE LAS FUNCIONES ORGANICAS